"Chicago 19" ist das sechzehnte Studioalbum der US-amerikanischen Rockband Chicago, das am 20. Juni 1988 veröffentlicht wurde. Nachdem die Band "Chicago 18" mit David Foster aufgenommen hatte, arbeitete die Band für dieses Album hauptsächlich mit den Produzenten Ron Nevison und Chas Sandford zusammen. Ihr Full Moon Records-Label wechselte dann zu Reprise Records.
Das ist das letzte Album mit dem Ur-Schlagzeuger der Band, Danny Seraphine. Er wurde 1990 entlassen.

"Chicago 19" war wie sein Vorgänger "Chicago 18" erfolgreich in den Albumcharts, bekam Platin und brachte mehrere Hitsingles hervor.
Das Album enthält "Look Away" (Platz 1), "I Don't Wanna Live Without Your Love" (Platz 3) und "You're Not Alone" (Platz 10). Eine Remix-Version von Jason Scheffs "What Kind of Man Would I Be?" (Platz 5) wurde Ende 1989 auch als Teil der Nachfolgeveröffentlichung "Greatest Hits 1982-1989" erfolgreich. Das Album stützte sich bei fünf von zehn Kompositionen stark auf externe Autoren. Die ersten beiden Singles wurden entweder von Diane Warren geschrieben oder mitgeschrieben, die dritte von dem in Großbritannien geborenen Songwriter Jimmy Scott.

Nach der "Chicago 19"-Tour wurde Schlagzeuger Danny Seraphine aus unbekannten Gründen von der Band gefeuert. Session-Schlagzeuger Tris Imboden stieß dann rechtzeitig zur Band, um "Explain It to My Heart" (der letzte Song, der für das Album aufgenommen wurde) auf "Twenty 1" aufzunehmen.