"Greatest Hits, Volume II" ist das zweite Greatest-Hits-Album der US-amerikanischen Rockband Chicago, das am 23. November 1981 von Columbia Records veröffentlicht wurde.

Nach der schlechten Resonanz von "Chicago XIV" aus den 1980er Jahren strich Columbia Records Chicago aus seinem Roster und kündigte einen lukrativen Vertrag, der kurz zuvor unterzeichnet worden war. Während die Band ihre Zusammenarbeit mit David Foster begonnen hatte und dabei war, eine neue Identität aufzubauen, hatte Columbia vertragliche Verpflichtungen für eine neue Veröffentlichung. Daher wollte das Label eine Fortsetzung von "Chicago IX: Chicago's Greatest Hits" von 1975, dem ersten und sehr erfolgreichen Hit-Paket der Band.
Diese Fortsetzung, "Volume II", enthielt ein nacktes Album-Artwork, das aus einer Collage von Fotos aus der Stadt Chicago bestand.
Dem Album fehlten die Liner Notes und es war das einzige Chicago-Album, das keine eigene Version des unverwechselbaren Logos der Band enthielt. Ein kleines Bild des Logos aus dem zweiten Album der Band erscheint aber in der Mitte der Collage.

Das im November 1981 veröffentlichte Album "Greatest Hits, Volume II" sampelte hauptsächlich Material von "Chicago VIII" bis "Hot Streets" von 1978, danach kamen keine Hits mehr, obwohl es auch auf übersehene Hits aus der Ära zurückgeht, die zuerst vom ursprünglichen Compilation-Album abgedeckt wurde. Es erschien kurz vor Chicagos unerwartetem Karriere-Revival mit "Chicago 16" und erreichte #171 in den USA. Seltsamerweise ist "Dialogue Part I & II" zwar Teil der Trackliste, aber Teil I des Songs wurde weggelassen, so dass nur das Outro von Teil II übrig bleibt.

Wie sein Vorgänger wurde "Greatest Hits Volume II" inzwischen von "The Very Best of Chicago: Only the Beginning" aus dem Jahr 2002 abgelöst. Im Gegensatz zur ersten Ausgabe ist sie vergriffen.