"Greatest Hits 1982–1989" ist das dritte Greatest-Hits-Album der US-amerikanischen Band Chicago, das am 21. November 1989 von Full Moon/Reprise Records veröffentlicht wurde. Es wurde zu einem der meistverkauften Alben Chicagos und erreichte in den USA fünfmal Platin.

Die Ausgabe erstreckt sich von "Chicago 16" von 1982 bis "Chicago 19" ins Jahr 1988 und beinhaltet Gründungssänger Peter Cetera sowie seinen Nachfolger Jason Scheff. Es enthält einen Remix von "What Kind of Man Would I Be?" und ist auch Chicagos letzte Veröffentlichung vor der Entlassung ihres Ur-Schlagzeugers Danny Seraphine 1990 nach der Veröffentlichung.

Eine Variation mit dem Titel "The Heart of... Chicago" wurde in Ländern außerhalb Nordamerikas veröffentlicht. Diese Ausgabe hat ein ähnliches Artwork, aber eine andere Tracklist mit vier Songs, die ursprünglich auf dem Columbia-Plattenlabel veröffentlicht wurden.

Im Gegensatz zu den beiden vorherigen Greatest Hits-Alben wurden alle Songs in ihrer ursprünglichen Albumlänge belassen, mit Ausnahme von "What Kind of Man Would I Be?". Einige US-Kopien auf Vinyl und möglicherweise einige CDs listen "Along Comes a Woman" auf, enthalten aber tatsächlich "Remember the Feeling" (ursprünglich die Rückseite von "Hard Habit to Break").