"Chicago XIV" ist das zwölfte Studioalbum der US-amerikanischen Rockband Chicago, das am 21. Juli 1980 veröffentlicht wurde.
Dieses Album wurde in einer Zeit aufgenommen, wo die Popularität der Band auf dem Tiefpunkt war. Es ist nach wie vor eines der am schlechtesten verkauften Alben Chicagos, das von der Recording Industry Association of America (RIAA) nicht mit Gold ausgezeichnet wurde und damit als kommerzieller Flop galt. Es war ihr letztes Studioalbum mit Columbia Records und ist das letzte, auf dem der Perkussionist Laudir de Oliveira mitspielte.

Nach der kommerziellen und kritischen Enttäuschung von "Chicago 13" und dem Ausstieg von Gitarrist Donnie Dacus beschloss Chicago, dass eine neue Strategie angebracht war. Chris Pinnick spielte bei den Sessions Gitarre und wurde später offizielles Mitglied.
Die Band versuchte es auch mit einem neuen Produzenten, diesmal Tom Dowd, der mit Aretha Franklin, Cream und Eric Clapton zusammengearbeitet hatte. Mit Dowd in der Hand gab Chicago den Dance-Club-Sound auf, der ihr vorheriges Album durchzog.
So nahm die Band ein schlankeres, stromlinienförmigeres Album auf, das erwartungsgemäß "Chicago XIV" heißen sollte. Möglicherweise als Antwort auf die unterproduzierten New-Wave-Veröffentlichungen im Radio zu dieser Zeit konzipiert, war das Album das bisher am wenigsten orchestrierte Werk der Band.

Mit vier Solo-Writing-Credits und einem Co-Writing-Credit unter den zehn Songs des Albums übernahm Peter Cetera eine größere Rolle als Songwriter in der Band als in der Vergangenheit. Seine Kompositionen umfassten eine Mischung aus Balladen, Pop- und Rocksongs.
Robert Lamm lieferte die Rocker "Manipulation" und "I'd Rather Be Rich" (ein Song aus dem Jahr 1975), James Pankow lieferte den Uptempo-Song "The American Dream" ab und Lamm und Danny Seraphine schrieben gemeinsam "Thunder and Lightning". "Birthday Boy" war die letzte Zusammenarbeit zwischen Seraphine und seinem Songwriting-Partner Hawk Wolinski. Wie auf "Chicago 13" zuvor gelang es aber "Chicago XIV" nicht, Chicagos Schicksal zu verbessern. Für die Plattenkäufer war Chicagos Image im Jahre 1980 nicht mehr zeitgemäß, und als das neue Album veröffentlicht wurde, wurde klar, dass jeder Versuch, neue Fans zu gewinnen, vergeblich sein würde.

Columbia Records war über die schlechte Verkaufsleistung der Band enttäuscht. "Chicago XIV" blieb bei der Veröffentlichung unbemerkt und wurde ignoriert, erreichte nur Platz 71 in den US-Billboard 200 Charts und verschwand schnell. Auch hier gab es keine Single-Hits, wobei "Thunder and Lightning" unter den Top 50 blieb und "Song For You" nicht in die Charts einstieg. Chicago verzeichnete während der Support-Tour auch an vielen Veranstaltungsorten eine schlechte Besucherzahl. Als Columbia Records merkte, dass sich die Beziehung erheblich verschlechterte, kündigte das Label seinen Vertrag mit Chicago mit einem Buyout von etwa 2 Millionen Dollar.
1982 erinnerte sich Robert Lamm:
"Der Nervenkitzel war für sie vorbei, glaube ich. Vor allem, nachdem Jeff Wald, der uns 1978 und 1979 gemanagt hat, sie dazu gedrängt hat, einen lächerlichen Multimillionen-Dollar-Vertrag zu unterschreiben, bei dem sie jedes Mal, wenn wir ein Album abliefern, eine Million Dollar ausgeben müssen. CBS kam nicht annähernd in die Lage, ihr Geld zurückzubekommen, und sie wollten aus dem Deal aussteigen. Tatsächlich haben sie uns am Ende dafür bezahlt, dass wir das Label verlassen."

Um das Arrangement vorzeitig zu beenden, veröffentlichte Columbia das zweite Greatest-Hits-Album der Band und warf es vom Label.
Das Geld aus dem Vergleich wurde verwendet, um "Chicago 16" unabhängig aufzunehmen, während die Band nach einem neuen Label suchte (schließlich unterschrieben sie bei Warner). Sie erkannten schließlich, dass der Latin/Jazz-Percussion-Stil, der in der zweiten Hälfte des letzten Jahrzehnts bei ihnen zu hören war, nicht mehr zu ihrem "poporientierteren Sound" passte. Als sie mit der Arbeit an "Chicago 16" begannen, bedeutete "Chicago XIV" das Ende der Amtszeit des Perkussionisten Laudir de Oliveira bei der Band nach fünf Jahren.
Peter Cetera konzentrierte sich während der Pause auf sein erstes selbstbetiteltes Soloalbum.

Im Jahr 2003 wurde "Chicago XIV" von Rhino Records neu gemastert und aufgelegt, mit drei Outtakes aus den Sessions, "Doin' Business" (das erstmals 1991 auf der 4-Disc-Anthologie Group Portrait erschien), "Live It Up" und "Soldier of Fortune" als Bonustracks.