"Chicago Christmas - What's It Gonna Be Santa?" ist eine erweiterte Wiederveröffentlichung ihres ersten 1998er Weihnachtsalbums "Chicago 25: The Christmas Album". Dieses erste Original-Weihnachtsalbum wurde 1998 auf dem eigenen Chicago Records-Label der Band veröffentlicht, danach wurde es 2003 von Rhino Records mit sechs zusätzlichen, neu aufgenommenen Songs neu aufgelegt.

Das von Roy Bittan produzierte Originalalbum – mit Chicagos Interpretationen bekannter Weihnachtsklassiker und einer Originalkomposition "Child's Prayer" (aus der Feder von Lee Loughnane) – wurde bei seiner Veröffentlichung im August 1998 sehr gut angenommen, erklomm in den USA Platz #47 und erreichte während eines 7-wöchigen Chart-Aufenthalts Gold.

Nachdem Chicago im Jahr 2002 eine langfristige Partnerschaft mit Rhino Records eingegangen war, veröffentlichte das Label im selben Jahr "Chicago XXV: The Christmas Album" neu. Es wurde außerdem beschlossen, sechs weitere Weihnachtslieder aufzunehmen – mit "Hot Streets" und "Chicago 13"-Produzent Phil Ramone. Das neue Album erschien im Jahr 2003 mit einem neuen Design, Album-Titel und einer neuen Song-Reihenfolge unter dem neuen Namen "What's It Gonna Be, Santa?", wobei der Vorgänger gestrichen wurde.
Gitarrist Keith Howland gab seinen Sänger-Einstand auf dem Track "Jolly Old Saint Nicholas".

Diese spätere Veröffentlichung erreichte #102 in den USA während eines 5-wöchigen Chart-Aufenthalts.