"Chicago 25: The Christmas Album" ist das neunzehnte Studioalbum und die fünfundzwanzigste Veröffentlichung insgesamt der US-amerikanischen Band Chicago. Dieses Album wurde 1998 auf dem eigenen Chicago Records-Label der Band veröffentlicht und ist ein Album mit Weihnachtsliedern. Das Album wurde 2003 von Rhino Records als "What's It Gonna Be, Santa?" mit sechs zusätzlichen, neu aufgenommenen Songs neu aufgelegt.

Das von Roy Bittan produzierte Originalalbum – mit Chicagos Interpretationen bekannter Weihnachtsklassiker und einer Originalkomposition "Child's Prayer" (aus der Feder von Lee Loughnane) – wurde bei seiner Veröffentlichung im August 1998 sehr gut angenommen, erklomm in den USA Platz #47 und erreichte während eines 7-wöchigen Chart-Aufenthalts Gold.

Nachdem Chicago im Jahr 2002 eine langfristige Partnerschaft mit Rhino Records eingegangen war, veröffentlichte das Label im selben Jahr "Chicago XXV: The Christmas Album" neu. Es wurde außerdem beschlossen, sechs weitere Weihnachtslieder aufzunehmen – mit "Hot Streets" und "Chicago 13"-Produzent Phil Ramone. Das neue Album erschien im Jahr 2003 mit einem neuen Design, Album-Titel und einer neuen Song-Reihenfolge unter dem neuen Namen "What's It Gonna Be, Santa?", wobei der Vorgänger gestrichen wurde.
Gitarrist Keith Howland gab seinen Sänger-Einstand auf dem Track "Jolly Old Saint Nicholas".

Diese spätere Veröffentlichung erreichte #102 in den USA während eines 5-wöchigen Chart-Aufenthalts.